quand tu dis que tu ne peux pas te connecter en passant par ton adresse dyndns, tu le fais depuis ton réseau interne, ou bien depuis l'exterieur de ton réseau ? dans le premier cas, ce n'est pas étonnant si ca ne fonctionne pas. en effet, l'effet de "loopback" (sortir de ton réseau pour y re-rentrer) n'est pas forcément possible sur toutes les box. il faut dans ce cas essayer en passant par le wifi du voisin, ou peut-etre un FreeWifi ou SFRWifi. ou par le 3G de ton iPhone.
pour le certificat, ce n'est pas important. Apple n'est pas un organisme reconnu pour délivrer (je devrais dire : vendre) des certificats. mais ce n'est pas grave. pout ton usage personnel, tu n'as nul besoin de passer par un vrai organisme certificateur. celui que te fournit ton serveur est largement suffisant pour toi.